Liv er svært selektivt. Mange molekyler som organismer trenger, finnes i to kjemisk like, men speilvendte former. De kan sammenlignes med høyre- og venstrehånden: Bestanddelene er de samme og satt sammen på samme måte, men de to formene passer ikke fullstendig oppå hverandre.

De fleste kjemiske reaksjoner danner i utgangspunktet en blanding med omtrent like mengder av de to formene. Livet bruker derimot nesten bare én av dem. Det reiser et grunnleggende spørsmål om livets opprinnelse: Hvordan oppsto organismer med en kjemi som konsekvent foretrekker én form, fra en verden der kjemiske stoffer kunne dannes i omtrent lik fordeling?

Årets nobelprisvinnere i kjemi er Anri Kagan og Kenso Soai. Arbeidene deres viste at kjemiske reaksjoner kan styres slik at én av molekylenes to speilvendte former blir klart dominerende.

Hiralitet styrer hvordan molekyler virker

Egenskapen kalles kiralitet. I vitenskapelig terminologi omtales de to formene ofte som D, eller dekstro, og L, eller levo. Molekyler med nøyaktig samme atomer og bindinger kan likevel være forskjellige fordi atomene er plassert ulikt i tredimensjonalt rom.

Et karbonatom har for eksempel fire mulige bindingspunkter rundt seg. Hvis hvert punkt er bundet til en forskjellig kjemisk gruppe, kan bytte av plass på to grupper endre hele molekylets romlige oppbygning.

Forskjellen er særlig viktig for enzymer. Bindingsstedene deres har gjennom evolusjonen blitt formet slik at de passer nøyaktig til bestemte molekyler og nært beslektede stoffer. En speilvendt molekylform passer ofte ikke lenger inn. Fordi livet bruker sukker nesten utelukkende i D-form, er organismenes enzymer tilpasset denne formen, og mange av dem klarer ikke å samhandle med L-formen.

Flere mulige forklaringer på livets kjemiske skjevhet

Det finnes flere mulige forklaringer på hvordan denne selektiviteten kan ha oppstått. De første organismene kan ha vært mindre kresne og gradvis utviklet en preferanse for én kiral form. Det er også mulig at livet oppsto i et miljø der én form allerede dominerte, eller at begge prosessene virket sammen.

De to siste forklaringene flytter imidlertid bare spørsmålet videre: Hvordan oppsto det i kjemien et miljø der én kiralitet fikk overtaket?

Gjennom årene har forskere lansert flere hypoteser. Noen av dem bygger på arbeidet til fysikeren Frederick Charles Frank, som behandlet problemet teoretisk i en studie uten datagrunnlag. Nobelkomiteens formulering tyder på at Frank trolig ville ha delt prisen dersom han fortsatt hadde levd.

En mulig mekanisme er at en katalysator med en svært liten fordel for å danne D- eller L-formen over tid kan skape et stort flertall av den samme formen. En annen er at selve det kirale reaksjonsproduktet fungerer som katalysator og bidrar til at flere molekyler med samme form blir dannet. Produktet kan også hemme dannelsen av den motsatte formen.

Mange kjemiske reaksjoner når en likevekt der den direkte og den motsatte reaksjonen foregår omtrent like raskt. Hvis den motsatte reaksjonen ikke påvirkes av kiraliteten, mens den direkte reaksjonen påvirkes av en av mekanismene over, kan én molekylform gradvis hope seg opp i klart større mengde.

Kagan viste at mekanismen kunne fungere i praksis

Ideene var lenge bare hypoteser. Anri Kagans arbeid ved Universitetet Paris-Sud ga dem en eksperimentell forankring. Han begynte også svært teoretisk og beskrev hvilke betingelser som måtte være til stede for at reaksjoner skulle få en tydelig preferanse for én kiralitet. Senere fant han flere reelle kjemiske reaksjoner som viste at mekanismene kunne ha betydning.

Kagan undersøkte en katalysator som selv var kiral. Han fant at den ene formen var langt mer aktiv enn den andre i en blanding av L- og D-formen. Selv når begge formene var til stede i like store mengder, sto den ene for det meste av den faktiske katalysen.

Hvis en slik katalysator satte i gang en reaksjon der produktet også var kiralt, kunne forskjellen i aktivitet mellom katalysatorformene føre til et stort overtak for én av produktformene. Innen midten av 1960-årene hadde Kagan funnet tre ulike reaksjoner der det var mulig å oppnå et overskudd av én kiral form.

Senere viste andre forskere at kirale katalysatorer kunne aktiveres eller hemmes selektivt ved å tilsette ikke-kirale kjemiske stoffer. Denne kontrollen ble senere nyttig i produksjonen av legemidler.

Soai forsterket et nesten usynlig utgangspunkt

Omtrent ti år senere arbeidet Kenso Soai ved Universitetet i Tokyo med reaksjoner der ett av produktene fungerer som katalysator og fremskynder dannelsen av mer av det samme produktet. Til slutt fant han en reaksjon som også var selektiv når det gjaldt kiralitet: Den ene formen av reaksjonsproduktet bidro til å danne flere molekyler med akkurat samme form.

Soai startet reaksjonen med et lite overskudd av den ene katalysatorformen. Etter én reaksjonssyklus hadde andelen økt til 55 prosent. Da blandingen ble brukt som katalysator i neste syklus, kunne overvekten forsterkes ytterligere. Etter flere sykluser besto 90 prosent av produktene av én kiral form.

Senere fant Soai betingelser der ett produkt ikke bare fremmet dannelsen av samme form, men også hemmet dannelsen av den motsatte kiraliteten. Dermed kunne forsøket begynne med et ekstremt lite fortrinn: Den ene formen utgjorde bare 0,00005 prosent mer enn den andre. Etter noen få reaksjonssykluser hadde andelen økt til mer enn 99 prosent.

Andre forskere fant senere betingelser der en lignende reaksjon, gjennom en balanse mellom den direkte og den motsatte prosessen, gradvis førte til at én kiral form dominerte.

Kan forklare både legemidler og livets opprinnelse

Arbeidene har minst tre viktige sider. For det første er de et betydelig bidrag til grunnleggende kjemi. Forskerne analyserte teoretisk hvordan et overtak for én kiral form kunne oppstå, og fant deretter måter å demonstrere denne oppførselen i reelle reaksjoner.

For det andre har oppdagelsen stor praktisk betydning. Mange legemidler virker ved å samhandle med proteiner der kiraliteten kan være avgjørende. For enkelte medisiner kan den «feil» kirale formen være inaktiv eller til og med skadelig. Metoder som gjør det mulig å katalysere produksjonen av en bestemt kiral form, er derfor svært verdifulle i legemiddelindustrien.

Den tredje betydningen handler om livets opprinnelse. Ingen av reaksjonene som er undersøkt, ble demonstrert med stoffer som er nært knyttet til biomolekyler. Det er derfor uklart om prosessene faktisk foregikk i den tidlige kjemien som ledet til liv.

Forskningen viser likevel at et lite overtak for én kiral form – mindre enn de 90 prosentene Soai oppnådde i eksperimentet, men fortsatt betydelig – kan ha vært en vanlig foreteelse i naturen.

Dagens syn er at slike små forskjeller neppe var avgjørende alene. De kan likevel ha bidratt til å lede livets opprinnelse inn på en vei som til slutt førte til den ensidige kjemien vi ser i dagens organismer.